Osmanli'nin i̇lk yillarinda kartal-üsküdar hattinda sancaktar baba, mansur baba, gözcü baba, kartal baba gi̇bi̇ zavi̇yeler “gazi̇yân-i rûm-abdalân-i rum” zümresi̇ne bağli olarak kurulmuştur. bunlar ayni zamanda bi̇zans’i gözleyen i̇leri̇ karakol vazi̇fesi̇ de yapmişlardir. şahkulu sultan dergâhi da, 1329’da osmanlilarla bi̇zanslilar arasinda meydana gelen palekanon ''maltepe'' savaşi’ndan sonra orhan gazi̇ tarafindan bi̇r ahî zavi̇yesi̇ olarak i̇nşa edi̇lmi̇şti̇r. bazi kaynaklarda orhan gazi̇’ni̇n dedesi̇ olan şeyh edebalî’ni̇n yeğeni̇ ahî ahmed’i̇n, zavi̇yeni̇n i̇lk şeyhi̇ olduğu i̇leri̇ sürülmüştür. 1402’deki̇ ankara savaşi’ndan sonra dergâhin yer aldiği bölge ii. manuel palai̇ologos’a terk edi̇lmi̇ş, di̇ğer zavi̇yeler gi̇bi̇ burasi da yiktirilmiştir. hatta bektaşî menakibname göre o dönemde şahkulu sultan i̇le çevre zavi̇ye şeyhleri̇ ''kirk erenler'' i̇dam edi̇lmi̇şti̇r.
XVI. yüzyıl başlarında dergâh, eski nüfuzlarını yitiren Ahîlerden, yeniçeri etkisiyle güçlenen Bektaşîlere intikal etmiştir. Bundan sonra Şahkulu Sultan Dergâhı, Bektaşîlerin İstanbul'daki âsitanesi kabul edilerek, Hacı Bektâş pir evinden sonra ikinci sıraya yerleşmiş bu nedenle buraya “âsitâne-i sâniye” (ikinci pir evi) denilmiştir. Bazı kaynaklarda ise bu dergâh, Kırşehir ve Dimetoka Ali Sultan Dergâhı’ndan sonra üçüncü sıraya yerleşmiştir.
Kadıköy ilçesinde Merdivenköy Mahallesi’nde yer alan ve tarihsel dönemlere göre Gadnî Dede, Hamdi Baba, Merdivenköy Şahkulu Baba, Mehmed Ali Baba gibi farklı isimlerle anılan Merdivenköy Şahkulu Dergâhı’nda mücerretlik (bekârlık) erkânı uygulanırdı. Dergâh, Anadolu’yu Âsitane’ye bağlayan yol üzerinde bulunması nedeniyle ordu-siyaset ve teşrifatçılık açısından önemli fonksiyonlar icra etmiştir. Hacı Bektaş’tan İstanbul’a gelen dedebabaların ve seyyah dervişlerin karşılanması, misafirlik hizmetleri ve uğurlanması gibi hizmetleri ifa etmiştir. Ayin günü perşembedir.
Tespit edilebilen postnişinleri; Mustafa Baba , Yusuf Baba , Mürşid Ali Baba, el-Hâc Feyzullah Efendi , Mahmud Baba , İsmail Baba ve Ali Baba .
1826’da Bektaşî Ocağı’nın lağvedilmesiyle Şahkulu Sultan Dergâhı postnişini Âhir Mehmed Baba ve dört dervişi Tire’ye sürülmüş, dergâh kısmen yıkılmış, bundan sonra bir müddet atıl kalmıştır. II. Mahmud’un vefatıyla birlikte dergâh, Halil Revnâkî Baba ve Ahmed Burhanullah Baba tarafından beraberce canlandırılmıştır. Revnâkî Baba’dan sonra meşihata Hacı Sadık Baba , Hasan Baba , Ali Baba , Mehmed Ali Hilmi Dedebaba , Filibeli Mustafa Yesarî Baba, Ahmed Burhan Baba, Hacı Ahmed Baba , Ubeydullah Baba, Filibeli Ahmed Fevzi Baba, Ahmed Nuri Baba, Yalvaçlı Mehmed Tevfik Baba ve Merhaba Tahsin Baba geçmiştir.
Özellikle Mehmed Ali Hilmi Dedebaba’nın meşihatı döneminde Şahkulu Sultan Dergâhı yoğun bir imar ve kültürel faaliyete sahne olmuştur. Bunun en büyük nedeni bir mahalle imamının oğlu olan Mehmed Ali Hilmi Dedebaba’nın elinin kalem tutması, hafız ve şair olmasıdır. Yine Mehmed Ali Hilmi Dedebaba, Perişan Dedebaba’dan sonra boş bulunan Hacı Bektaş Pir Evi’ne Meclis-i Meşayih’in emriyle “Dedebaba” olarak atanmış, sonra bu unvan üzerinde kalmak üzere tekrar padişah iradesiyle Merdivenköy’e geri dönmüştür. Dîvân’ı ve birkaç risalesi bulunan Dedebaba’nın naatlarında ve gazellerinde peygamber sevgisi görülmektedir. Dergâh onun döneminde, çok sayıda Anadolu ve Balkan Bektaşîsini ve Alevîsini kendisine çekmiş, bütün bölgelerde tanınmıştır. Kahire’deki Kaygusuz Sultan Dergâhı 1901-1904 yılları arasında, Hilmi Dedebaba ile bağlantılıydı. Onun sayesinde Osmanlı İmparatorluğu’nun merkezi İstanbul’da, özellikle Balkanlar’da yaşayan Bektaşî dervişleri uzun yolculuklar yaparak Hacı Bektaş’a gitmeye gerek kalmadan icazetname alabilmişlerdir.
Dergâh 1925’te kapatıldıktan sonra mülkiyeti vakıflar idaresine geçmiş, Hasan Tahsin Baba’nın ve bazı müritlerin evi olarak kullanılmıştır. Bu kuşağın vefatından sonra harap düşmüş, 1965 yılında Vakıflar İdaresi tarafından kısmen restore edilmiş, yakın zamanda ise Şahkulu Sultan Külliyesi’ni Onarma ve Yaşatma Derneği tarafından tamamen onarılarak Alevî-Bektaşî kültürünün yaşatıldığı bir mekâna dönüşmüştür.
Kurtuluş Savaşı esnasında Şahkulu Sultan Dergâhı’nda da Tire ve Eryek Baba Bektaşi dergâhlarında olduğu gibi, Anadolu’ya silah kaçırabilmek amacıyla lahitler içine silah depolanmıştır.
Tanzimat’tan sonra Bektaşîlik İstanbul toplum hayatında farklı alanlarda varlığını sürdürmüştür. Bunların başında yeniçeri kültürü ve örgütlenmesini anımsatan mahalle tulumbacıları ve âşık kahvehaneleri gelmektedir. 1826 öncesinde yeniçerilerle beraber yenilikler karşısında tutucu bir karakter sergileyen Bektaşîler, Tanzimat’tan sonra aksi yöne dönerek tamamen merkezî otorite dışında kalan yenilikçi grup ve akımların destekçisi olmuşlardır. Bu dönemde Çamlıca Dergâhı kültür ve müzik alanında bir merkez olarak ünlenirken, Rumelihisarı’ndaki Nafi Baba Dergâhı Jön Türkler’in toplantı mekânı olmuştur. Bektaşîliğin gerçekten güçlenmesi, II. Meşrutiyet Dönemi’nde İttihat ve Terakki Fırkası’nın Bektaşî ve Melamîlerin saltanata kırgınlıklarından istifade ederek onlara destek vermesiyle meydana gelmiştir.
Yeni Osmanlılar ve Jön Türkler arasında faaliyet gösteren Bektaşîleri, zaman içerisinde siyasi gruplar da kendi amaçları doğrultusunda kullanmışlardır. Bektaşîler, 1867’den sonra Mısır Prensi Mustafa Fazıl Paşa tarafından masonluk içerisine sokulmuş, teşkilat içerisinde Yeni Osmanlılar ile ittifak kurmuşlardır. Namık Kemal’in hem mason hem de Bektaşî olması çarpıcı bir örnektir. Bektaşîliğin masonlukla ilişkisi yüzyılın sonlarında iyice güçlenmiş, neredeyse her iki teşkilata birden üye olmak kural hâline gelmiştir. Talat Paşa ile Şeyhülislam Musa Kâzım Efendi’nin iki grup içerisinde görülmesi buna örnek olarak verilebilir.
Cumhuriyet’in ilk yıllarında İstanbul’da Bektaşiyeyi temsilen Şahkulu postnişini Halife Hafız Tahsin Baba, aynı zamanda Celvetiyye’den de icazetli İnadiye postnişini Halife Yusuf Fahir Ataer , Çamlıca Dergâhı postnişini Halife Ali Nutki Baba , Çamlıcalı Süreyya Baba, Eyüplü Postacı Ali Baba gibi yetkin kimseler bulunmaktadır. Ancak asrın ikinci yarısında İstanbul’un Bektaşî dergâhlarına has eğitimli, yerleşik, dünyevi arzu ve heveslerden azade (nazenin) kültür ve tarikat usulü son bulacak, gerek mücerretlik erkânının devam etmemesi ve kendi ayin özelliklerini devam ettirecek nesillerin yetişmemesi, gerekse yasaklı yılların etkisiyle tarikat usul ve adabı dönüşüm geçirecektir. Diğer yandan 1960’lı yıllarda Anadolu’dan İstanbul’a göç eden Alevî zümreler, kentleşme problemlerine paralel olarak kendilerine yakın buldukları eski Bektaşi dergâhlarına sahip çıkacaklar, buraları tekrar canlandıracaklardır. Mimari canlanma cemevleri tarzında olacak, kurulan müesseselerin bir kısmı vakıf, diğer bir kısmı dernek çatısı altında faaliyetlerini sürdürecektir.